Miután leszereltek, Jimi és Billy a tennessee-i Clarksville-be ment, ahol újjászervezték a Kasualst. Sötét, koszos kis helyeken zenéltek, ám pénzt alig kaptak érte. Októberben Nashville-be mentek, ahol a Jefferson Street klubjaiban játszottak és néha ott is laktak. Ez a környék volt a városi fekete közösség és a rhythm and blues központja.[3] 1962 novemberében Hendrix részt vett élete első stúdiófelvételén, de vad és még nem teljesen kiforrott stílusa miatt nem szerepelt a végső változaton. A következő három év folyamán Hendrix bizonytalan körülmények között élt, az USA déli részén a feketék által is látogathaó helyeken lépett fel – ezeket a helyeket összefoglaló néven Chitlin' circuit-nek hívták. Játszott a King Kasualsszal, de turnézó soul- és bluesmuzsikusokat is kísért, mint például Chuck Jackson, Slim Harpo, Tommy Tucker, Sam Cooke és Jackie Wilson. A Chitlin' circuit Jimi karrierjében fontos szerepet töltött be: stílusa sokat fejlődött és közelebbről is megismerhette a blues gyökereit. Ebben az időben játékával sem hírnevet, sem elegendő pénzt nem sikerült szereznie, a rasszizmus és a szegénység pedig mély nyomot hagyott emlékezetében.