Jimi félénk, érzékeny, zavart gyerek volt, mélyen érintette, hogy családja szegény volt és elhanyagolták. Kortársaihoz – például John Lennonhoz vagy Paul McCartneyhoz – hasonlóan nagy hatást gyakoroltak rá a szomorú családi események: kilencéves volt, amikor szülei elváltak, tizenhat, amikor anyja meghalt. Gyerekkorában – a legtöbb afroamerikai gyerektől eltérően – különböző etnikumú gyerekek között élt. Az 1950-es években a legtöbb amerikai nagyváros belső területei erősen szegregáltak voltak, de a seattle-i Central District kivételt képezett. A kerületben kaukázusi, afroamerikai, spanyol és ázsiai származásúak, valamint őslakos indiánok is éltek. Hendrix imádta Elvist és Little Richardot; a jobbra látható rajz 1957-ben, két hónappal Elvis 1957. szeptember 1-jei koncertje után készült. Little Richarddal pedig kezet is foghatott, amikor a híres zenész a Central Districtben járt. Korán megismerkedett a blueszal: apjával az általuk bérelt szobában állandóan Muddy Waters és Lightnin’ Hopkins lemezeit hallgatta. Mély benyomást tett rá az 1954-es Johnny Guitar című western, melynek főhőse fegyver helyett csak egy gitárt hordott magával. Tizennégy éves kora körül Jimi megszerezte első gitárját, egy ütött-kopott, egyhúros akusztikus gitárt, amit egy másik fiú dobott el. A film hőséhez hasonlóan büszkén vetette át hátán új hangszerét, az egy húrból pedig megpróbálta a lehető legtöbb hangot kicsalni. Abban a tanévben csak zenéből bukott meg. Első elektromos gitárját, egy fehér Supro Ozarkot az apjától kapta. Gyorsan megtanulta, hogy kell használni, csak gyakorolt és azt nézte, mások hogyan játszanak. Imádta T-Bone Walker különleges színpadi mozgását és Chuck Berry kacsajárását. Első koncertjét egy névtelen zenekarral egy zsinagóga alagsorában adta. Túlzottan vad stílusa és dominanciája miatt kirúgták. Első komoly zenekara a The Velvetones volt, mely a yesler terrace-i Neighborhood House-ban rendszeresen, de ingyen játszott. Feltűnő stílusa és az, hogy balkézzel játszott egy jobbkezes gitáron, már akkor nagy feltűnést keltett. Egyszer ellopták a gitárját, mert éjjelre a színfalak mögött hagyta. Al vett neki egy fehér Silvertone Danelectrot, amit Jimi pirosra festett és középiskolai szerelme után Betty Jeannek nevezett el. A középiskolát tulajdonképpen jó eredménnyel fejezte be, de a Garfield High Schoolt nem tudta elvégezni; az iskolától később egy díszdiplomát kapott. Mikor az 1960-as évek végén már híres volt, egy interjúban azt mondta, hogy a rasszista tantestület kirúgta, mert megfogta egy fehér lány kezét. Frank Hanawalt igazgató azt mondta, hogy ez csak a rossz vizsgák és a túl sok hiányzás miatt volt.