Négy évig tartó karrierje során Jimi számtalan alkalommal lépett fel híres zenészekkel. Létezik egy felvétel, ami 1968 márciusában, a Steve Paul's Scene Clubban készült: ezen Hendrix mellett Johnny Winter bluesgitáros, Buddy Miles, az Electric Flag dobosa, valamint Jim Morrison hallható. Morrison meglehetősen részeg volt, ezért „éneke” inkább csak egy obszcén dolgokkal teli dörmögés. A felvételen hallható, amint Hendrix bekonferálja Morrisont, és egy jobb mikrofont ad neki. A Morrison's Lament című felvétel a Hendrix- és Doors-relikviák gyűjtői körében közismert volt. Az örömzenélés anyagából készült album több címen is megjelent (eredetileg Sky High, majd Woke Up This Morning), néhányan pedig (tévesen) azt gondolták, hogy Johnny Winter zenekara hallható rajta. 1969. február 18-án és 24-én az Experience a londoni Royal Albert Hallban két telt házas koncertet adott. Ez volt a zenekar utolsó fellépése az Egyesült Királyságban. A koncertről „Experience” címmel film is készült, amit máig sem adtak ki. Noel Reddingnek már elege volt abból, hogy nem játszhatott eredeti hangszerén, a gitáron. 1968-ban megalakította saját együttesét, a Fat Mattresst (Vastag Matrac). Néha az Experience előzenekaraként játszottak – Hendrix csak „Vékony Párna” néven illette őket. Hendrix és Redding egyre ritkábban találkozott, ezért az Electric Ladylanden sok basszusszólamot Hendrix vett fel. Redding a koncertek által kiváltott tömeghisztériát sem szerette. Utolsó koncertje a zenekarral 1969. június 29-én volt, a denveri popfesztiválon. A háromnapos eseményen folyamatos zavargások és a rendőrökkel való összecsapások foglalták le az embereket. A három zenészt egy bérelt teherautó rakterében csempészték ki a fesztiválról. Másnap Redding bejelentette, hogy kilép a zenekarból. 1969-ben Hendrix többször szembekerült a törvénnyel. Először még az 1965-ben, Ed Chalpinnel kötött szerződés körül alakult ki vita. Végül megegyeztek, hogy Hendrix felvesz egy albumot, amit Chalpin fog kiadni; ennek az eredménye az 1970-es Band of Gypsys koncertalbum. 1969. május 3-án Hendrixet a torontói repülőtéren letartóztatták, mert poggyászában heroint találtak. Hendrix azzal védekezett, hogy a tudta nélkül csempészték oda a kábítószert. A bíróság később felmentette.